С воцарением имп. Алексея I Комнина (1081-1118) политика К-поля переменилась, и О. С. не только оказался на свободе, но и в 1083 г., безусловно при визант. поддержке, снова вокняжился в Тмутаракани, где правил, по всей видимости, беспрепятственно до смерти Всеволода Ярославича в 1093 г. В связи с более чем 10-летним тмутараканским княжением О. С. остается невыясненным вопрос, в каком качестве князь занимал этот стол. Распространенная т. зр. о том, что О. С. получил Тмутаракань «из руки» визант. императора, в последнее время нашла подтверждение в сфрагистических материалах. На обнаруженной свинцовой печати, имеющей на лицевой стороне изображение арх. Михаила и единогласно атрибутируемой О. С., на обороте читается греч. надпись: + Κ(ύρι)ε βοήθ(ει) τῷ σῷ δούλ(ῳ) Μιχαὴλ ἄρχοντι κα δούκᾳ Ματράχ(ου κα) πάσης Χαζαρίας (Господи, помози рабу своему Михаилу, архонту и дуке Матрахи и всей Хазарии) (Алфьоров. 2013; печать находится в частной коллекции, некоторые исследователи высказали сомнение в ее подлинности). Визант. титул «дука» означал управляющего крупной адм. областью империи - фемой. Вместе с тем большинство известных к наст. времени печатей О. С. этого типа (8 экз., по крайней мере 6 - от одной пары матриц) титула «дука» не содержат: + Κ(ύρι)ε βο(ήθει) Μιχαὴλ ἄρχοντ(ι) Ματράχ(ου κα) Ζιχίας κα πάσης [Χ]αζαρί[ας] (Господи, помози рабу своему Михаилу, архонту Матрахи, Зихии и всей Хазарии). Принимая во внимание количественное распределение типов печати, а также данные визант. источников, согласно к-рым Матраха («то, что лежит у Киммерийского Боспора») попала под власть Византии в 1103 г. (или накануне) (Литаврин Г. Г. Византия, Болгария, Др. Русь (IX - нач. XII в.). СПб., 2000. С. 280-291; Назаренко А. В. Переяславская митрополия на Руси на рубеже XI-XII вв.: (Династическая и внешнеполит. подоплека церк. географии) // Книга картины земли: Сб. ст. в честь И. Г. Коноваловой. М., 2014. С. 205-207), можно предположить, что, получив Тмутаракань вместе с владениями на Керченском п-ове («Хазария») в качестве к-польского дуки, О. С. через нек-рое время воспользовался политической беспомощностью теснимой сельджуками Византии и не только фактически освободился от номинальной зависимости от нее, но и распространил свою власть на вассальные Византии территории на сев.-вост. побережье Чёрного м. («Зихии», очевидно тождественной земле касогов древнерус. источников), т. е. восстановил данническую сферу древнерус. князей в Тмутаракани 1-й четв. XI в. Очевидно, к этому периоду относятся также печати с укороченной легендой: + Κ(ύρι)ε β(οή)θ(ει) Μιχαὴλ τῷ Ματαρχω (=Ματαρχ(ικ)ῷ?) (Господи, помози Михаилу Тмутороканскому). Ее многочисленные экземпляры найдены в последнее время на пространстве от Новгорода до южнорус. степей, что отражает контакты О. С. как с половцами (естественные для правителя Тмутаракани), так и с рус. князьями.
Близкие связи с половецкой степью пригодились О. С., когда со смертью киевского кн. Всеволода Ярославича политическая ситуация на Руси принципиально переменилась. Летом 1094 г. О. С. с половецким войском появился под стенами Чернигова, где тогда сидел кн. Владимир Всеволодович Мономах, и 25 июля, после непродолжительной осады, вынудил последнего удалиться в Переяславль (Русский). Силовое вокняжение О. С. в Чернигове нарушило установившийся на Руси после смерти последнего из Ярославичей баланс сил и потребовало нового перераспределения волостей, к-рое было бы оформлено междукняжеским договором. Однако О. С. в нач. 1096 г. отверг предложение киевского кн. Святополка (Михаила) Изяславича и переяславского кн. Владимира Всеволодовича Мономаха явиться в Киев для заключения такого договора, либо опасаясь за личную безопасность, либо не будучи уверен, что за ним утвердят Чернигов. Основания для опасений у О. С. были, т. к. в 1095 г., дорожа союзом с половцами, он отказался участвовать в походе киевского и переяславского князей против степняков и укрыл у себя сына хана Итларя, после чего курский кн. Изяслав Владимирович, вероятно с санкции или молчаливого согласия отца, захватил принадлежавший Черниговскому княжеству Муром. Весной 1096 г. Святополк Изяславич и Владимир Всеволодович Мономах двинулись на О. С., к-рый 3 мая бежал из Чернигова и затворился в Стародубе, где после месячной осады был вынужден сдаться, приняв условие удалиться в Смоленск к брату кн. Давиду Святославичу, чтобы оттуда с ним вместе явиться в Киев для заключения договора. Однако смоляне не приняли одиозного князя, и тот, получив от брата дружину, двинулся на Муром, где в сражении 6 сент. был убит кн. Изяслав Владимирович. Продолжая поход, О. С. не только вернул себе Рязань (ныне с. Ст. Рязань Спасского р-на Рязанской обл.), но и захватил принадлежавшие Владимиру Всеволодовичу Мономаху Суздаль и Ростов. После этого в конфликт вступил старший сын переяславского князя новгородский кн. Мстислав (Феодор) Владимирович Великий, к-рый в кон. февр. 1097 г. нанес О. С. решительное поражение под Суздалем (в битве «на Кулачце»), в результате к-рого тот лишился не только всех приобретений, но и Рязани и Мурома. Эхом этих событий стало послание кн. Владимира Всеволодовича Мономаха к О. С.- замечательный образец не только собственно эпистолярного жанра, но и древнерус. политической этики того времени (ПСРЛ. Т. 1. Стб. 252-255). Автор послания не обвинял адресата в гибели своего сына (т. к. гибель князя «в полку» была в порядке вещей), но считал, что вправе ждать от О. С. личного покаяния, тем более что Изяслав Владимирович был, как следует из послания, крестником О. С. (как и Мстислав Владимирович), что свидетельствует об особой близости двоюродных братьев в сер. 70-х гг. XI в.
Итогом смуты стал Любечский съезд князей в окт. 1097 г. На нем, согласно принципу отчинности, Черниговское княжество было закреплено за О. С. совместно с братьями Давидом (при этом Смоленск передавался Владимиру Всеволодовичу Мономаху) и Ярославом. Какая именно из черниговских волостей досталась О. С., источники умалчивают, но, судя по позднейшим данным об отчинах Ольговичей и Давидовичей, ясно, что это была Новгород-Северская вол., включавшая тогда Ср. и частично В. Подесенье и В. Поочье. Кроме того, Владимир Всеволодович Мономах уступил О. С. (возможно, временно) Курское Посемье. Вероятно, на Любечском съезде О. С. был лишен старейшинства среди Святославичей; если это предположение верно, то данный случай - самое раннее свидетельство директивного установления династического старейшинства по междукняжескому договору.
В дальнейшем место О. С., как и Святославичей в целом, в системе междукняжеских отношений вырисовывается с достаточной определенностью. Ни О. С., ни ставший черниговским князем Давид Святославич не покушались на сложившееся еще до возвращения О. С. на Русь фактическое соправительство киевского кн. Святополка Изяславича и переяславского кн. Владимира Всеволодовича Мономаха, обусловленное их положением как отчичей Киева. По всей вероятности, в силу решений Любечского съезда Святославичи были лишены такого положения, поскольку киевское княжение их отца Святослава Ярославича, нарушившее принцип старейшинства, воспринималось как незаконное. Переход киевского стола от Святополка Изяславича к Владимиру Всеволодовичу Мономаху в 1113 г. совершился без всяких препятствий со стороны Давида Святославича и О. С. (очевидно, компенсацией за лояльность служила уступка О. С. Курска).
О. С. участвовал во мн. общерус. мероприятиях: в 1098 г. совместно с Владимиром Всеволодовичем Мономахом и Давидом Святославичем выступил против Святополка Изяславича, обвинявшегося в причастности к ослеплению теребовльского кн. Василия (Василька) Ростиславича; в 1100 г. присутствовал на княжеском съезде в Витичеве, на к-ром кн. Давид Игоревич был лишен Волыни; в 1101 г. участвовал в заключении мира с половцами у Сакова, в 1104 г.- в походе против минского кн. Глеба Всеславича, в 1107 г.- в отражении половецкого набега в Посулье; тогда же женил сына, кн. Святослава, на дочери половецкого хана Аепы (параллельно с браком сына Владимира Мономаха Юрия); в 1113 г. вместе со ставшим киевским князем Владимиром Всеволодовичем Мономахом противостоял половцам у Воиня. Однако следует отметить некоторую сдержанность О. С. в отношении военных действий против половцев: он отказался присоединиться к общерус. походу 1103 г., по всей видимости, не участвовал в походах в 1110 и 1111 гг.
С именем О. С. связано начало становления Новгорода-Северского как столицы княжества. Кроме возведения укреплений вокруг окольного города, к его правлению относят строительство каменной ц. во имя арх. Михаила. В конце жизни О. С. выступил ктитором новой каменной Борисоглебской церкви в Вышгороде, к-рую еще в 70-х гг. XI в. начал строить его отец - кн. Святослав Ярославич. У завершенной при Всеволоде Ярославиче церкви вскоре разрушился верх, и она «съкрушися вься» (Жития. 1916. С. 60). Строительство и роспись храма в Вышгороде были завершены в 1112 г., однако киевский кн. Святополк Изяславич медлил с перенесением мощей св. князей мучеников Бориса и Глеба в новый храм, «акы зазьря труду» О. С. (Там же. С. 64). Сменивший Святополка кн. Владимир Всеволодович Мономах поначалу тоже проявил нерешительность в этом вопросе: «Давидови и Ольгови… всегда убо глаголющема и понужающема Володимера о пренесении святою». Перенесение состоялось только 2 мая 1115 г. при огромном стечении народа и имело характер общерус. торжества: кроме кн. Владимира Мономаха, О. С. и Давида Святославича с сыновьями присутствовали Киевский митр. Никифор I, епископы Феоктист Черниговский, Лазарь Переяславский, Никита Белгородский и Даниил Юрьевский, а также множество игуменов киевских мон-рей. Однако князья заранее не договорились о месте установки рак со св. мощами, что также свидетельствует о нек-рых трениях между Владимиром Мономахом и О. С. относительно нового собора: киевский князь хотел поместить их посреди церкви под серебряной сенью, а О. С.- в специально устроенных для этого нишах («комарах») у правой (южной) стены, «идеже о(ть)ць мои назнаменалъ» (ПСРЛ. Т. 2. Стб. 281). По совету митр. Никифора I решение предоставили жребию: «...и выпася жребии Д(а)в(и)довъ и Олговъ».
С именем О. С., возможно, связана судьба еще одной церковной святыни - руки без большого перста первомч. диак. Стефана. Сказание об этой святыне сохранилось в качестве особого приложения «Translatio manus sancti Stephani protomartyris» (1141 г. или чуть позднее) к хронике мон-ря в Цвифальтене (в верховьях Дуная, в Швабии), составленного мон. Ортлибом. Согласно этому весьма информативному, хотя не всегда отчетливому в формулировках источнику, реликвия находилась во владении одного из «знатнейших греческих вельмож» (principes Graecorum) и переместилась на Русь, когда тот выдал дочь замуж за некоего рус. князя (rex Rutenorum). Дочь от этого брака стала супругой силезского (вроцлавского) палатина (воеводы) Петра Властовича, который в 1122 г. прославился вероломным захватом в плен перемышльского кн. Володаря Ростиславича. Петр обменял драгоценные мощи на богатые земельные владения у польск. кн. Болеслава III, от которого святыня перешла к его 2-й супруге Саломее, а последняя передала ее Цвифальтенскому монастырю при пострижении там своей дочери Гертруды. По наиболее вероятной гипотезе Б. Влодарского, брак Петра Властовича с русской княжной состоялся ок. 1117/18 г., когда Петр получил вроцлавское воеводство, а отцом его русской супруги был О. С., действительно женатый ранее на знатной гречанке (Włodarski. 1966. S. 48).
О. С. был женат по меньшей мере дважды: на гречанке Феофано Музалон (видимо, с нач. 80-х гг. XI в.) и на дочери половецкого хана Осолука (скорее всего не ранее 1094). Был погребен в Преображенском соборе в Чернигове рядом с отцом. Оценка личности О. С. современниками неоднозначна: с одной стороны, он изображался упорным борцом за восстановление династической справедливости, с другой - осуждался за неоднократное «наведение» в этой связи на Русь половцев, «зане же много хрестьян изгублено бысть», за что в «Слове о полку Игореве» удостоился характерного прозвища Гориславлич. В этом отношении показателен также контраст памяти об О. С. и о его брате Давиде Святославиче, который удостоился вслед за св. князьями мучениками Борисом и Глебом особой похвалы как миролюбец в «Слове о князьях» (2-я пол. XII в.).